Internazionale

2009–10

Caldirola telah memulakan kariernya di Internazionale apabila beliau menjadi kapten pasukan bawah-20 kelab (Primavera) dan pernah dipanggil untuk menyertai skuad senior Inter ketika musim 2009–10 tetapi beliau tidak diberi peluang untuk beraksi di atas padang.[1] Caldirola juga pernah bermain untuk beberapa buah pasukan akademi di Lombardy sebagai penjaga gol dan pemain tengah sebelum menyertai Internazionale[2] ketika usia lapan tahun.[3] Beliau beraksi untuk pasukan utama Inter buat pertama kali pada tahun 2009 dalam satu aksi persahabatan.[4]

2010–11

Pada 29 Jun 2010, Internazionale menghantar Caldirola ke kelab Eredivisie, Vitesse Arnhem sebagai pinjaman untuk menghadapi musim 2010–11. Beliau merupakan pemain Itali kedua yang beraksi untuk kelab itu selepas Marco De Marchi.[5] Inter juga mengurangkan had umur pasukan Primavera kelab kepada usia 19 tahun pada tahun 2010 sekali gus membolehkan tiga orang pemain yang lahir pada tahun 1991 boleh digunakan sebagai pemain simpanan Inter ketika menghadapi musim 2010–11.

Separuh daripada hak pendaftaran Caldirola dan Luca Garritano telah dijual kepad Cesena sebagai sebahagian daripada rundingan pembelian Yuto Nagatomo ke San Siro pada Jun 2011 selepas pemain Jepun itu mempamerkan prestasi cemerlang semasa tempoh pinjamannya di Inter.[6] Separuh daripada hak pendaftaran Caldirola bernilai 2.5 juta euro. Caldirola kemudiannya menandatangani kontrak selama empat tahun .[7] Caldirola dan Garritano kembali ke Internazionale pada musim 2011–12.

2011–12

Pada 7 Disember 2011, Caldirola melakukan penampilan sulungnya untuk Internazionale dalam aksi peringkat kumpulan Liga Juara-Juara menentang CSKA Moscow yang berakhir dengan kekalahan 1-2.[8]

Pada 4 Januari 2012, Internazionale telah mengesahkan bahawa Caldirola akan dipinjamkan ke kelab Serie B, Brescia sehingga akhir musim.[9]

2012–13

Pada Jun 2012, rundingan pemilikan bersama antara kelab telah diperbaharui dan Caldirola dilaporkan berpindah ke Cesena pada 10 Julai 2012. Beliau beraksi selama separuh pertama musim sebelum berpindah sekali lagi ke Brescia pada Januari 2013[10] apabila beliau menamatkan kempen dengan melakukan 15 penampilan liga.

Pada Jun 2013, Inter membawa masuk semula Caldirola melalui perpindahan yang bernilai 2.5 juta euro manakala Riccardo Melgrati dan Thomas Pedrabissi berpindah ke Cesena melalui perpindahan masing-masing yang bernilai 750,000 euro dan 1 juta euro. Cesena juga membawa masuk Yago Del Piero melalui rundingan pemilikan bersama yang bernilai 250,000 euro lalu rundingan itu melibatkan jumlah bernilai 500,000 secara tunai kepada Cesena.[11]

Werder Bremen

Pada 26 Jun 2013, Werder Bremen telah mengesahkan pembelian Caldirola dari Internazionale dengan rundingan kontrak selama empat tahun[12] yang bernilai 2.5 juta euro.[13]

Pada 15 Julai 2015, Caldirola telah dipinjamkan ke Darmstadt selama satu musim penuh.[14]

Beliau banyak terlepas aksi pada musim 2016–17 kerana mengalami beberapa kecederaan.[15] Apabila kontraknya hampir tamat pada penghujung bulan, beliau bersetuju untuk melanjutkan kontraknya dua tahun lagi pada 15 Jun 2017.

Selepas beliau tidak mendapat tawaran untuk berpindah dari kelab pada musim panas 2018, Caldirola hanya berlatih dengan pasukan simpanan Werder Bremen buat musim 2018–19.

Benevento

Pada 30 Januari 2019, Caldirola telah kembali semula ke Itali selepas lima tahun dengan menyertai kelab Serie B, Benevento melalui perpindahan percuma.[16][17]